这种古怪僵局最终在1月底的一次惨败后被打破，而这次惨败的主角是贡萨洛。
贡萨洛在带领着阿拉贡军队一路向东杀到爱琴海上之后，得到了威尼斯人的热烈欢迎，为了让这位强大的援军统帅满意，威尼斯人下了血本的不停讨好，结果就是贡萨洛借助着威尼斯的舰队一路狂飙，不但一下子收复了好几处之前被奥斯曼人夺走的岛屿，而且还在1500年1月初夺取了奥斯曼人在东地中海凯法利尼亚岛上的重要基地。
贡萨洛一时间意气风发，兵锋所指所向无敌。
不过他的好运气很快也就到头了，随着奥斯曼人对那些岛屿防御的加固和源源不断到来的援军补给，贡萨洛在爱琴海上的行动越来越不顺利，特别是随着凯末尔·雷斯的舰队不再满足于运送补给和军队，而是开始向东一步步逼近后，贡萨洛的日子就越来越难过了。
终于，在进入1500年1月不久，在距希腊海岸不远的扎金索斯岛的战斗中，贡萨洛的阿拉贡军队遭到装备精良，兵力更是他数倍的奥斯曼精锐守军的猛烈反击，而后更糟糕的是，他之前冒险在基西拉岛上建立的基地也被奥斯曼人夺走。
随后奥斯曼军队在凯末尔·雷斯的海军支援下攻城拔寨，贡萨洛费尽心思在爱琴海上建立的优势几乎一夜之间化为泡影。
这样的结果不但让贡帕蒂颜面扫地更是暴跳如雷，他把所有这一切的责任都归结为威尼斯人的消极避战上，在跑到威尼斯向老狐狸巴巴瑞格发了一通脾气后，贡萨洛威胁威尼斯人，如果再不阻止奥斯曼海军的行动，他将带领阿拉贡军队撤出这场让人恼火的战争。
贡萨洛的威胁很显然起了作用，同时威尼斯人也的确感觉到了来自奥斯曼海军的危险，毕竟如果再消极避战就有可能会被彻底封死在亚德里亚海里，面对这种局面，威尼斯决定反击！
亚历山大得到的消息要比威尼斯人稍微晚些，不过在情报的详细上却要比他们强得太多。
在巴耶塞特二世重伤失去对朝政的控制后，如今的奥斯曼帝国正面临着塞利姆与艾哈迈德两位王子争夺未来苏丹宝座的决战。
而凯末尔·雷斯是塞利姆一派的将领，如今他这么咄咄逼人的向威尼斯发起挑衅，为的也就是在即将到来的王位争夺战中为塞利姆创造更多的优势。
亚历山大知道奥斯曼人在这场未来的海战中是取胜了的，而且经此一战后，威尼斯人几乎丢失了他们在地中海上的所有独自占领的殖民地。
不过他并不打算帮助威尼斯，特别是这个时候。
从2月中旬开始，在意大利持续发生了几件引人注目的大事。
首先是在经过差不多一周的围攻后，弗利终于抵抗不住康斯坦丁的进攻宣布投降，随后弗利公爵夫人，有名的弗利母老虎卡特琳娜·斯福尔扎被囚禁押解罗马。
紧接着，在米兰进行的和谈因为参与的几方都没有哪怕一丝的诚意最终宣布失败，而实际上已经借此机会休整调度完毕的法奥两军再次宣布进入战争状态，诺尔梅齐在可以说是圆满的完成了亚历山大赋予的使命之后，返回了蒙蒂纳。
而后，2月底，在再次被奥斯曼人占领的凯法利尼亚岛北部不远的希腊沿岸，威尼斯与奥斯曼海军展开了一场规模不算很大，但是对双方来说却有着重大意义的海上决战。
经过一天的鏖战，威尼斯人在损失了大小十几条战船后逐渐不敌，威尼斯海军司令格里马尼不得不被迫命令舰队撤出战斗。
至此，奥斯曼海军一举把威尼斯人堵死在了狭长的亚