兄僧绰，为太初所害，亲宾咸劝僧虔逃。僧虔涕泣曰：“吾兄奉国以忠贞，抚我以慈爱，今日之事，苦不见及耳。若同归九泉，犹羽化也。”孝武初，出为武陵太守。兄子俭于中途得病，僧虔为废寝食。同行客慰喻之。僧虔曰：“昔马援处儿侄之间一情不异，邓攸于弟子更逾所生，吾实怀其心，诚未异古。亡兄之胤，不宜忽诸。若此儿不救，便当回舟谢职，无复游宦之兴矣。”还为中书郎，转黄门郎，太子中庶子。
孝武欲擅书名，僧虔不敢显迹。大明世，常用拙笔书，以此见容。出为豫章王子尚抚军长史，迁散骑常侍，复为新安王子鸾北中郎长史、南东海太守，行南徐州事，二蕃皆帝爱子也。寻迁豫章内史。入为侍中，迁御史中丞，领骁骑将军。甲族由来多不居宪台，王氏以分枝居乌衣者，位官微减，僧虔为此官，乃曰：“此是乌衣诸郎坐处，我亦可试为耳。”复为侍中，领屯骑校尉。泰始中，出为辅国将军、吴兴太守，秩中二千石。王献之善书，为吴兴郡，及僧虔工书，又为郡，论者称之。
徙为会稽太守，秩中二千石，将军如故。中书舍人阮佃夫家在会稽，请假东归。客劝僧虔以佃夫要幸，宜加礼接。僧虔曰：“我立身有素，岂能曲意此辈。彼若见恶，当拂衣去耳。”佃夫言于宋明帝，使御史中丞孙夐奏：“僧虔前莅吴兴，多有谬命，检到郡至迁，凡用功曹五官主簿至二礼吏署三传及度与弟子，合四百四十八人。又听民何系先等一百十家为旧门。委州检削。”坐免官。寻以白衣兼侍中，出监吴郡太守，迁使持节、都督湘州诸军事、建武将军、行湘州事，仍转辅国将军，湘州刺史。所在以宽惠著称。巴峡流民多在湘土，僧虔表割益阳、罗、湘西三县缘江民立湘阴县，从之。
元徽中，迁吏部尚书。高平檀珪罢沅南令，僧虔以为征北板行参军，诉僧虔求禄不得，与僧虔书曰：“五常之始，文武为先，文则经纬天地，武则拨乱定国。仆一门虽谢文通，乃忝武达。群从姑叔，三媾帝室，祖兄二世，糜躯奉国，而致子侄饿死草壤。去冬今春，频荷二敕，既无中人，屡见嗟夺。经涉五朔，逾历四晦，书牍十二，接觐六七，遂不荷润，反更曝鳃。九流绳平，自不宜独苦一物，蝉腹龟肠，为日已久。饥虎能吓，人遽与肉；饿麟不噬，谁为落毛？去冬乞豫章丞，为马超所争；今春蒙敕南昌县，为史偃所夺。二子勋荫人才，有何见胜？若以贫富相夺，则分受不如。身虽孤微，百世国士，姻媾位宦，亦不后物。尚书同堂姊为江夏王妃，檀珪同堂姑为南谯王妃；尚书妇是江夏王女，檀珪祖姑嫔长沙景王；尚书伯为江州，檀珪祖亦为江州；尚书从兄出身为后军参军，檀珪父释褐亦为中军参军。仆于尚书，人地本悬，至于婚宦，不至殊绝。今通塞虽异，犹忝气类，尚书何事乃尔见苦？泰始之初，八表同逆，一门二世，粉骨卫主，殊勋异绩，已不能甄，常阶旧途，复见侵抑。”僧虔报书曰：“征北板比岁处遇小优，殷主簿从此府入崇礼，何仪曹即代殷，亦不见诉为苦。足下积屈，一朝超升，政自小难。泰始初勤苦十年，自未见其赏，而顿就求称，亦何可遂。吾与足下素无怨憾，何以相侵苦，直是意有佐佑耳。”珪又书曰：“昔荀公达汉之功臣，晋武帝方爵其玄孙；夏侯惇魏氏勋佐，金德初融，亦始就甄显，方赏其孙，封树近族。羊叔子以晋泰始