原本在天启后，卡斯迪奥被可能是上帝的存在复活，拥有着更胜以往的力量。他想要阻止大天使拉斐尔继续天启，这本是正确的。但他却选错了方法，竟然将主意打到了炼狱上面。
他成功打开了炼狱，将炼狱的灵魂全部吸收，成了他所谓的“上帝”。
然而，这份力量是危险的，它无时无刻不再侵蚀着卡斯迪奥的身体与精神。即使强大如卡斯迪奥，他的身体也不可遏制地开始腐烂。当他意识到了自己犯下的错误，并在他们的帮助下释放回炼狱的灵魂时，名为利维坦的怪物们却狡猾地留了下来，即使卡斯迪奥试图与它们同归于尽，但它们还是活了下来。
这种嗜食人类的远古恶魔是上帝的第一个造物，诞生时间远远早于天使与人类，近乎不死的存在，连天使都能够轻易屠戮。
当然，他们后来找到了杀死利维坦的办法，只不过，继地狱之后，他又一次落入了满是怪物的炼狱。好在他找到了方法，从炼狱爬回了人间。
见鬼的地狱，见鬼的炼狱。
日子已经如此艰难，但最可怕的是，迪恩发现，不管他们努力救下多少普通人，总有灾厄主动找上他们，而他们依旧阴差阳错地成为引起更大灾厄的导-火-索。
他为了杀死恶魔骑士阿比顿，他设法夺取了传说中能够杀死地狱骑士的第一刃。有着该隐传给他的血印，配合着第一刃的力量，他终于干掉了阿比顿。
然而，当他用第一刃杀死了第一个恶魔后，就像是打开了潘多拉之匣，嗜血疯狂的欲-望在他心底翻涌着。仅是稍微的失控，鲜血就能够在他脚下流淌成河。
他，迪恩·温彻斯特，一个猎魔人，成了世间最可怕的恶魔。
终于，当他终于在一个女巫的帮助下剥离手臂上的血印时，与血印相连的无尽黑暗却因此脱离了上帝的封印。黑暗一瞬间吞噬了整个世界，boom，世界毁灭了。
那个见鬼的血印将他变成了一个杀人狂魔，一个疯子，而摆脱了那个血印的后果竟然是……世界毁灭？！
“见鬼的上帝，操蛋的黑暗。”迪恩忍不住喃喃咒骂道，内心的愤懑难以言说。
一想到那个结局，迪恩的呼吸都变得艰难起来。
他是毁灭世界的元凶！
他以为自己连同整个世界都死定了，但是，谁能够想到，迪恩居然回到了过去，哈，2005年，父亲还活着，萨姆这会儿还在跟女朋友卿卿我我，准备下周一的法学院面试呢。
这不是天使搞出来回到过去的把戏，不是某灯灵搞出来的臆想世界，他是真真正正地回到了2005年，感谢……不感谢上帝，上帝就是一个管生不管养的老混蛋。
虽然重生就像是一只裹着毒-药的墨西哥派，散发着诱人味道的同时也昭示着潜藏在下面的危险，就像是他曾两次回到过去却依旧无法改变命运，甚至当结果摆在眼前是他才恍然意识到自己无意间成了命运的推手，但迪恩就像是饿了好几天的人一样，明知这个墨西哥派有毒，他还是会将它吞下。
最起码，知晓了未来的他有机会撼动那该死的命运，而不是看着既定的事实而绝望。
他要避免父亲的死亡，避免杰西卡的死亡，避免无辜者成为天堂与地狱博弈的棋子，还有萨姆。虽然萨姆在这么多年里已经成为他不可或缺的搭档，萨姆也发自内心选择了猎魔救人的生活，但他还是希望萨姆能够选择自己想要的人生。
迪恩