有一次，他跟随一群鲜衣怒马的豪门子弟外出踏青，不幸在山林边上遇上了大股的流贼盗匪，众多豪贵子弟见状吓得屁滚尿流，在扈从的保护下连忙拍马逃窜，而他骑的是一匹驽马，关键时刻马儿反而吓得逃反了方向，结果就被流贼盗匪给抓了起来。
身陷贼窝的周良倒是侥幸没有被这群饥肠辘辘、到处流窜作恶的流寇给吃掉，反而靠着识文断字、能够给盗匪头目出一些打劫剪径、平衡内部山头的诡计的本事，成了流寇中的狗头军师。
再然后，这一股流窜三辅的流寇遇上了剿匪的汉军胡人骑兵，虽然流寇们擅长隐匿流窜，但和来去如风的胡人骑兵在野外遭遇，却根本就逃脱不了追击。不到片刻，上上下下一窝贼寇就被一网打尽，不管是作恶多年大盗头目还是新裹挟入伙的蛾贼都被凶悍野蛮的胡骑给砍了脑袋，唯独周良凭借一口在贼窝练就的花言巧语，谎称自己是刚刚被贼人掳掠的三辅士人，又侥幸逃过了一命，被胡骑为首的汉人骑将给带回了董营。
董卓军中不乏勇士悍将，但却缺少粗通文墨的文官幕僚。文武失衡、武夫当道这也是董卓军中的一大弊病，从上到下都是一帮只知道舞刀弄枪的粗莽武夫，完全是靠着李儒带着一些小吏、书佐在勉强支撑着案牍文书、奏章书信的来回运转。所以这个被抓到董营的周良虽然以前委身贼寇，但是李儒却看中了他的识文断字的能力，于是将他收入到帐下，成了一个埋首文牍的军中小吏。
因祸得福的这个周良转身一变，就从流窜的贼寇军师成了董卓军中的一个书佐小吏。虽然位卑言轻，但是在董营中他是孑然一身，了无牵挂，除了处理案牍文书之外，偶尔还能够伙同其他几个小吏借着机会贪墨一点军需粮帛，日子倒是过得乐滋滋的。
没想到，这一次李儒为董卓献上了“养寇自重，拥兵观望”的计策之后，又碰上了阎行急切想要离开董营立功洗白叛军身份的这一桩事，于是身为小吏的周良因为有委身贼寇的前事，又是右扶风的本土人士，不明就里的他直接就被李儒一道命令给派到了阎行这一伙“流寇”中来，充当一个兼具监视、带路、联络等职的“流寇”向导。
自己原本在董营军中混得好好的，没想到被派来和这样一群亡命之徒钻山林，打家劫舍，又重新回到了当年委身贼寇的日子。一肚子怨气的周良当然不敢冲李儒发泄，所以就只能够撒到阎行这些人的头上。
因此，周良带路领着诸人绕道岐山之后，就极力怂恿阎行等人来攻打修建在山麓的这一处坞堡，他表面上跟阎行大力讲说攻下坞堡的诸多好处：既可以利用这坞堡内的粮食、兵器补给麾下的士卒，又能够抢先立下一功在李儒那里留下一个好印象，再加上自己亲笔写信给阎行等人表功，这桩将功赎罪的事情很快就能办下来，阎行等人在董营之中也就很快能够混到一个名分了。
甚至为了坚定阎行等人攻打坞堡的决心，一脸奸诈的周良还不乏神秘兮兮地偷偷泄露给阎行一些董营之中的“秘闻”：李儒打算在军中栽培一些亲信，军中凉人和辽人之间的暗斗······
而实际上，周良在一味怂恿的同时，内心也在暗中计较着：这处坞堡如果攻不下来，那这一伙“流寇”定然死伤惨重，自己大可又重新回到董营之中做自己的刀笔小吏。而如果这处坞堡被这伙“流寇”给侥幸攻了下来，那无疑自己又能够成功借势，给自身捞到了一份额外的功劳。
面对这个周姓向导喋喋不休的怂恿和不时提起的暗示，立功心切