之后，羽柴秀吉率领所部北上修复通往因幡国的道路，准备进攻鸟取城，同时派出一部去平定美作，攻打宇喜多家残留在高田城周围的势力。而雨秋平则率军向南，攻向下津井城，同时提防毛利家从山阳道派来的援军。
天正八年（1580）8月11日，稍加休整后的雨秋平再留下了燎原备、酾酒备、劲草备、铜墙备驻守冈山城并监视备中高松城里毛利军的动向后，就率天河备、星火备和惊蛰备进攻儿岛半岛。留在备前国的宇喜多军总计不过1000人左右，战兵更是不满400。雨秋平甚至觉得，只需要派出一个连队就可以把儿岛半岛搞定。不过出于谨慎考虑，他还是带着3个备队兴师动众地前来。
儿岛半岛的门户天城本是一个关键的隘口，可是此时此刻宇喜多军却完全没有坚守的可能。虽然铜墙备不在，但是红叶军的两个步兵备队也都各自配有一个骑兵排，完全可以在宇喜多军撤退时把他们歼灭在平原上。于是宇喜多军只得把所有还能集结的力量聚集到儿岛半岛最南端靠海的下津井城。而三岛水军和淡路水军也随后到来，把下津井城的港口给围了个水泄不通。为了方便攻城，雨秋平还把河内丸给调了过来，准备在海上炮击下津井城。天正八年（1580）8月12日，下津井城已经被团团包围。雨秋平向城内派出了劝降使者，可是却被守军毫不犹豫地拒绝。
“为什么还不投降？”雨秋平向返回的使者好奇地问道，“城内主事的是谁？”
“回禀殿下，是长船纲直和长船定行兄弟二人。”使者如实回答道，“都是宇喜多家家老长船贞亲的儿子。”
“哦？”雨秋平闻言有些意外，“他们应该都是20岁出头吧。”
“回禀殿下，确实很年轻。”使者再次回答道。
等到使者下去后，宇治秀高不禁有些好奇地问道，“殿下，您在乎哪两个守将多大干什么？”
“因为事情很反常啊。”雨秋平一边思索着，一边微笑着答道，“眼下的局面对他们已经恶劣到极点了，根本没有防守成功的可能，可他们却仍然要为宇喜多家战至最后。如果守将是跟随宇喜多直家创业几十年的老臣，倒是可以理解。但他们不过是两个20岁的年轻人，有什么必要带着几百战兵死守一个看不到希望也没有意义的城池呢？”
“殿下说的好像有点道理。”蜂须贺小六也忍不住出言附和道，“确实有些古怪，他们守这城也没啥用啊，他们还想等到毛利家的增援不成？我们要是乐意的话，半个时辰就能把城拿下。”
“殿下。”一旁的直江登平忽然想到了什么似的，起身打岔道，“之前听说宇喜多直家有一幼子，现在可有其下落？”
在座众人听到这跳脱的发言都愣了一下，只有雨秋平颇为欣慰地点了点头，“你想的也是我在想的。”
“殿下的意思是说，守将之所以打死都不投降，就是因为宇喜多家的少主在城中？”宇治秀高想了想后终于恍然大悟。
“按理说，宇喜多直家的幼子之前应该都待在宇喜多家的本城冈山城里。冈山城被我们攻陷后，守军就逃向了下津井城，很有可能就是带着幼子一起逃亡的。”雨秋平摸着下巴，若有所思地分析道。
“调一下长船纲直和长船定行的资料。”雨秋平向真田昌幸挥了挥手，后者立刻退出大帐走向了装着军情司帐篷的资料。
“这种小人物军情司也有资料吗？”蜂须贺小六不禁有些意外。
“不然你以为军情司每年那么多经费都拿去干什么了？”雨秋平笑着看了眼蜂须贺小六一眼，“再说，别小看小人物。”