李世民年幼时，正直隋朝鼎盛时期。那时候的隋朝，并没有任何人有反意。李家作为世袭的勋贵，皇亲国戚，曾经是大隋皇室的铁杆拥趸，李世民也被教育作为大隋的臣子，效忠于隋朝皇帝。
隋朝会在短短十余年时间衰亡，与东征高句丽是分不开关系的。可以这样说，如果隋炀帝杨广不东征高句丽，隋朝绝对不会灭亡。这也是为何，李世民一说起要东征，满朝文武就都劝谏的原因。一个简单的理由，当年那么强大的隋朝，都没能征伐高句丽，现在百废待兴的大唐，凭什么能战胜高句丽
这只是寻常人的想法，但是李世民的想法，有所不同。
李世民的意识中，征伐高句丽，并没有想象的那么难。而隋朝之所以征伐失败，与隋炀帝的好大喜功和狂妄自满，有着直接的关系。他都不需要有多高的军事天赋，但凡能够正常一点打仗，也不至于把怎么都输不了的战争，打成后来的样子。
隋朝与高句丽的纷争由来已久，早在隋文帝时，高句丽便趁着隋文帝一统南北时顾及不暇，多次小规模袭击隋朝东北边疆。高句丽婴阳王继位后，隋朝特使在突厥遇到高句丽在突厥的特使，隋文帝传书高句丽要求高句丽终止与突厥的联盟，要求高句丽停止对隋边疆的连年的侵袭并对隋表示臣服。高句丽婴阳王虽然表面上接受了隋高祖的最后通牒，但第二年，婴阳王联合粟末靺鞨攻击了隋朝在冀州道的骠骑府。
开皇十八年，高句丽婴阳王高元“率靺鞨之众万余骑寇辽西”，被隋朝击退。高句丽并未臣服，依然不奉旨，不朝贡。
隋文帝忍无可忍，以汉王杨谅、王世积为行军元帅，率领水陆三十万伐高句丽，以尚书左仆射高颎为汉王长史，周罗睺为水军总管。但这次征伐并不顺利，杨谅遭遇大雨水患，运输不继，军中缺少食物，又遭遇疾病。周罗睺自东莱出海，向平壤城进发，但中途遭风，船多飘没。水陆两路隋军不得不返回，死了十分之八九。
高句丽王见隋军声势浩大，担心第二次征伐于是上表谢罪，自称“辽东粪土臣元”。隋文帝见奈何不了他，也只好罢兵，算是忍了下来。
但到了隋炀帝时，高句丽婴阳王又背着隋朝，派使臣暗中交通突厥，想要两面夹击隋朝。当时正值隋炀帝北巡，停留在突厥启民可汗处，启民可汗不敢隐瞒，把事情告诉了隋炀帝。
隋炀帝非常生气，让人告诉高句丽的使节，让高句丽王来觐见，让其尽为臣之礼节，按时朝觐，则既往不咎，与启民可汗一视同仁。可是高句丽婴阳王坚持“不从”隋炀帝的意旨，隋炀帝便开始打定主意，一定要征伐这个有不臣之心的邻国。
大业六年，隋朝平定了契丹，吐谷浑等邻国，声势达到了顶峰。周边邻国除了高句丽之外，均表示了臣服。高句丽便成为了唯一的眼中钉和肉中刺，成为了隋炀帝彪炳文治武功的最大污点。征伐高句丽已经是箭在弦上，不得不发了。
黄门侍郎裴矩揣摩到了隋炀帝的心思，以高句丽本为箕子所封之地、今又不遵臣礼为由，劝说隋炀帝胁使高句丽王入朝。高句丽婴阳王高元果然不遵籓礼，给了隋炀帝征讨高句丽的借口。次年，隋炀帝正式下诏征讨高句丽，动员全国，想要一战以竟全功。x
正是这个想法，断送了隋朝的大好局面。隋炀帝命令幽州总管元弘嗣往东莱海口造船三百艘，规定的日期非常紧张，官吏为了完成任务，监督造船