公元前196年，淮南王英布叛变，改封刘长淮南王。刘长自幼丧母，受到吕雉抚育，一直跟吕雉比较亲近。所以吕雉当权的日子里，他得以平安。但他内心怨审食其，认为他没有帮母亲尽力说服吕雉，造成母亲早死。
等到刘恒即位，刘长认为老父刘邦儿子中，仅存刘恒跟自己同父异母，于是便骄傲蛮横，屡次犯法，但刘恒总是宽恕他。
公元前177年，刘长到长安晋见，陪同刘恒打猎，二人同车，刘长总是叫刘恒“大哥”。刘长力可举鼎，孔武有力。他前去拜访审食其，宽袖中藏有铁锥，突袭审食其，他的随从魏敬，举刀砍下人头。二人立即奔向皇宫，脱掉衣服，自首请罪。刘恒同情他怀念母亲的一片孝心，下令赦免。但刘恒老母薄太后，太子刘启，包括政府重臣，都对刘长心怀恐惧。
刘长此次事变后，回到封国，更加骄横。每次出门，都用只有皇帝才可以用的警卫仪式，封国中的制度效法中央政府。袁昂向刘恒进言：“亲王如果过于骄横，将会引发祸事。”刘恒不理。
淮南王刘长，在自己的封国，自行制定法令。驱逐中央政府派遣的官员，要求自己任命宰相，及部长级官员。刘恒都顺从他的意思批准。（汉王朝制度，封国宰相、秘书长、首府警备司令，俸禄都是二千石，由中央政府派遣，以下官员，亲王才可任命。）刘长对封国人民，擅自诛杀，还擅自封人爵位，最高封到关内侯（只有皇帝才可封爵，亲王没有这项权力。）屡次上书刘恒，口气措辞强硬。刘恒很不高兴，但又难以开口责备。请舅父薄昭写信给刘长，婉转规劝，引用前代刘邦哥哥刘喜从边境逃回，贬为侯爵，还有济北王刘兴居叛变被杀事件，警告刘长。
刘长利令智昏，无法接受任何逆耳忠言，薄昭的信，不但不能使他反省，反而使他愤怒。跟手下商量，准备用兵车四千辆在谷口谋反。还派出使臣前往闽越王国、匈奴汗国联系援助。
中央发觉，主管机关奏请法办。刘恒派使节征召刘长。刘长到首都长安后，宰相张苍、代理最高监察长冯敬，跟皇族事务部长、司法部长，联名启奏：“刘长应在刑场斩决。”刘恒下令：“赦免刘长死刑，撤销王爵，放逐到蜀郡严道驿站。”把凡是参与谋反的人，全部诛杀。
然后，把刘长载入囚车，命沿途各县，依次传送。袁昂说：“陛下把老弟宠得骄傲不驯，没有给他遴选严厉的师傅和宰相，才弄到这种地步。刘长为人刚强，如今突然这么摧残他，恐怕他受到风霜，可能病倒。陛下就会背上杀弟的名声，那将如何是好？”刘恒说：“我不过是让他吃点苦头，马上就教他回来。”
刘长果然不能承受折磨，愤恨交集，绝食，竟然饿死。可是囚车密封，外人不知。等传送到雍城，雍城县长拆开封条探视，发现尸体，据实奏报。刘恒想起兄弟之情，悲哀痛哭。对袁昂说：“我不听你的话，终于失掉弟弟。现在怎么善后？”袁昂说：“只有诛杀宰相、最高监察长，才能向天下谢罪。”刘恒不愿如此严厉，仅命宰相、最高监察长，查明囚车所经过诸县，凡是不发封供应饮食的官员，全部处决。用侯爵的礼仪，把刘长安葬在雍城，设立守墓人三十户。
民间有歌谣悼念淮南王刘长：“一尺布，还可以缝补，一斗粟，还可以舂杵，兄弟二人却不肯维护。”